А вот если не совсем на 3 месяца, а месяц в Италии- месяц в России или нечто вроде. С какого момента отсчитывать "90 дней в полугодии"? С 1 января?

Логически, что с даты первого въезда в Италию начинается отсчёт) я так всегда считала и мои подруг и у всех все хорошо было .

Отсчёт идёт с момента въезда... с вашего штампа в паспорте о въезде. То есть, вы въехали 1 июля. До 1 января вы можете суммарно находится не более 90 дней. Можете ездить хоть 9 раз на 10 дней)

Все просто. Планируете поездку с такой-то даты по такую То. От конца поездки отсчитываете 180 дней назад и смотрите: сколько дней из этих 180 вы пробыли в Италии. Если 90 или меньше, то все ок. А если больше, то сокращаете даты поездки. И, на всякий случай, проверяете себя, делая такой же расчёт от даты начала планируемой поездки. По второму расчёту не должно получиться больше дней. Должно быть столько же или меньше. Если больше получается, то где-то ошиблись.