При полете в Таиланд обязательно нужно иметь обратный билет?

Вроде по правилам Тайланда обязательно, но они редко это проверяют. Чаще проверяют авиакомпании перед вылетом в Тай. Пока разбирался с этим вопросом встречал пару кейсов, когда из Турции не пустили из за отсутствия обратного билета. Можно сделать возвратный билет или бронь через специальные сервисы, если переживаете.

Зависит - если первая поездка за год то не должны спросить. Если третья - попросят с большой вероятностью. Но есть ньюансы - на какого офицера попадешь и вероятность падает если семья с маленькими детьми.