Подскажите пожалуйста, имеется ввиду если есть пермессо, могут возникнуть проблемы с транзитом через страны Шенген? Если перелет не прямой из России до Италии? Но вроде пермессо даёт право пересекать границы внутри стран шенген.

"пермессо" это "вид на жительство" . и естественно для жителя страны ЕС виза не нужна. "Европейский союз (Евросоюз, ЕС) — экономическое и политическое объединение 27 европейских государств» «Шенгенская зона (англ. Schengen Area) — пространство 26 европейских государств, присоединившихся к нормам Шенгенского законодательства Европейского союза и отменивших пограничный контроль между собой».