Купил симку windtre, по рус паспорту. Если поеду с ней по странам Шенгена это считается роумингом или нет?

Да, там есть гигабайта внутри Италии и в ЕС отдельно. Зависит от тарифа, спросите в офисе или загрузите приложении, там написано. Но надо зайти с итальянским гуглакком в гуглплей, для рф не дает грузить. Его можно на тот же виндтре зарегать, новую почту.