Если мы заключим договор на кондо на год, а через 3 месяца решим уехать, то проблемно ли будет переоформить договор на другого человека?

Для того и годовой контракт чтобы депозит в такой ситуации остался у арендодателя.

Ну конечно можно.... Главное этого другого, потом в конце сезона найти и уговорить его вам депозит отдать)