Могут ли быть проблемы при третьем бордерране в Таиланде, если лететь на самолете?

Нет, с самолётом всё проще. Всё должно быть норм.

На обратном пути билеты из Таиланда купить не забудьте и бронь жилья могут попросить, но и да - это получается уже третий штамп у вас будет. Можете по пути TR визу там сделать.

2-3 часа времени займет суммарно.