во сколько обойдется медосмотр в Виннипеге? И он же обязательный для работы, верно?

Медосмотр покрывается медстраховкой в Винни. Он обязательный не для работы, а для того, чтобы не было проблем, ибо по CUAET его отодвинули на "после пересечения границы". В других случаях его надо сделать до подачи на визу или WP.