Стоит ли для поездки на Пхукет в декабре взять кофту тонкую и штаны, по вечерам и утром не холодно или лучше больше шорт и маек взять?

Если не мерзлявый вы, то не нужно. Дождевик разве что возьмите.

Иногда есть желание надеть рубашку вечером, штаны и вовсе не требуются)

На улице вообще никогда не холодно, только в магазинах, супермаркетах и транспорте бывает кондиционеры на Лапландию настроены.

Если часов в5 утра на байке ездить, можно немного подзамерзнуть)

Бери, например вечером на дальняк на байке в футболке не всегда комфортно ехать, особенно после дождя. Да и вообще мало ли что может быть, возможно в помещении с с кондеем придется провести час а может больше.