симку какого итальянского оператора купить, чтобы её можно было использовать пару недель, а потом поставить на удержание, чтобы через полгода приехать, пополнить и опять использовать?

Посмотрите DrimSim. Это не итальянский оператор, а международная симка (исходно, вроде, UK). Они себя позиционируют как для путешествий - кино смотреть конечно накладно, а вот навигация - норм. И чтобы карта не тухла надо лишь раз в год делать платную операцию (смс/звонок). Если цель «набегами» бывать - вполне норм.

А если именно итальянскую (чтобы интернета много) - ищите в аэропорту «туристические», там тарифы оптимизированы на неделю-две. И не жалел что протухнет потом. А то если в офисе оператора в городе брать - полчаса оформляют контракт, добавляют за свои услуги десятку и вообще не торопятся. Но после дней такой опыт был давно, до дримсима:)