смотрят ли страховку? Проверяют?

Не смотрят, не проверяют.

Она не является необходимым требованием для въезда, рекомендуют делать ее для себя, медицина здесь дорогая, многие убедились в этом.

Нет, она не является обязательным условием Но медицина тут безумно дорогая в случае чего.