Подскажите, пожалуйста, при вылете с Италии, если при себе три новых телефона в упаковке и старые три штуки, нужно декларировать? Придраться могут?

Декларировать где? Из Италии (для ввоза в РФ) нельзя. Я летела 2 старых, 2 новых, но не в коробке.

Вообще официально нельзя смартфоны, если не ошибаюсь, выше 700€ вывозить в РФ. 6 или 5 пакет санкций. Там и наказание есть за нарушение, помимо конфискации.