Подскажите писать все города которые посетили во время путешествия в travel history? Например, страна США, города Майами, Вегас, Нью Йорк за одну поездку. Или только один город?

Пишите тот город, в котором была учеба/работа, если был только туризм, то указывайте город через который влетали и через который вылетали, или где адрес проживания первый и последний был и всё, что там между их не интересует, если вы никакой деятельностью не занимались.

Да, стандартно перечисляются все города, которые вы посетили в поездке. Если их было так много, что в поле даже не умещаются, тогда укажите только основные, и можете в LoE дописать остальные, но не обязательно.