Можно с собой провозить в италию лекарства, жизненно необходимые и как доказать это?

Если вы сдаёте в багаж и летите самолётом, всем все равно, если там не 100 упаковок конечно. Хотите подстраховаться сделайте копию рецепта и переведите и заверьте нотариально.

Нет, только с ручной кладью.

Если не в промышленном количестве, и не запрещённые к перевозке ( прочитайте на сайте таможни,), то везите спокойно, я провезла лекарство для себя 7 упаковок как раз на 7 месяцев , ни слова не сказали в нарве (в италии его не продают).Если же запрещены к перевозке, то нужен рецепт и назначение врача.