Подскажите, пожалуйста, можно ли страховку медицинскую оформить уже в самом Таиланде? или только при условии что у тебя есть долгосрочная виза? или лучше это сделать в РФ?

Можно))

Можно. Если РФ страховая, то ставите галочку "уже путешествую" - не все страховые это разрешают. Или местную, тайскую оформить.

На черехапе можно сделать страховку для уже путешествующих, там галочка есть в фильтрах. Нужно иметь в виду, что страховка максимально действует 3 месяца непрерывного пребывания, хватать на год не надо. Полис812 ещё посмотрите.