Если договор на себя оформит итальянец, но по факту будет проживать русский эмигрант)) как думаете, об этом кто-то узнает вообще и насколько это страшный грех?

Зависит от хозяев квартиры, во многих контрактах черным по белому написано, что запрещена субаренда вплоть до выселения. Так как в Италии законы на стороне арендотора, если что не выселишь тех, кто не платит, многие итальянцы жуть как бояться квартиры сдавать.