Если ворк пермит истекает, то кто иницирует его продление. Я должен это делать самостоятельно или этим полностью занимается компания?

Это зависит от того, как у вас в компании вообще с этим дела обстоят. В каких компаниях все делает сам работник всегда, компания только джоб оффер обеспечивает и LMIA, а дальше все сам, включая и самый первый ворк пермит. Где-то всем от и до занимаются юристы компании. Так что это нужно спрашивать в вашей компании, не у нас.