Планирую сделать предложение девушке на Бали, для этого везу кольцо, в ручной клади. Стоит больше 250$. Нужно ли его декларировать?

Если на нем бирки с ценой не висит то вопросов быть не должно. В ручной клади обычно не копаются, в истории чата были только случаи когда люди явно везли новые вещи из магазина, типа сумки дорогих брендов с бирками и упаковками. Лично я бы не декларировал, меньше внимания. Вещь личная, цену "не знаю".