Если я лечу из третьей страны в Италию с пересадкой в другой шенгенской стране, штамп в загранпаспорте поставят в аэропорту пересадки Евросоюза или в самой Италии?

Поставят печать первой страны въезда.

В порте пересадки вы войдете в зону Шенгена, второй сегмент будет внутренним рейсом внутри Шенгена. Таким образом, паспортный контрль вы пройдете в порту пересадки, Там вам и поставят штамп въезда, без вариантов.

Сохраните документы/копии по регистрации проживания в Италии, если это действительно вам важно. Оспиталиту, например. Но навряд ли это нужно. Если дать, и так дадут. Все понимают какими тропами добираются россияне до точки В.

Я постоянно в италию езжу третьими странами... всегда беру чеки из итальянских магазинов и билеты. прикладываю к следующей подачи. всегда дают норм. штампа итальянского ни одного нет за 8 лет путешествий.