Если должность менялась от младшего специалиста на специалиста, затем на старшего и т. д. - обязательно ли указывать эту разбивку в work history? Если я укажу просто должность на весь период работы без уточнения категорий, насколько это критично?

Если у вас менялось только название должности, а обязанности оставались теми же самыми, то есть сам NOC не менялся, то вы можете в профиле указать название последней должности, но срок поставить с начала работы. А уже в референсе написать все как было. То есть, если вы в 2019 году были младшим специалистом, в 2020 - обычным, а в 2021 - старшим, вы можете в профиле написать, что вы работали с 2019 по текущее время, NOC такой-то, должность - старший специалист. А в референсе уже написать, что вы поступили на работу тогда-то на должность младшего специалиста и занимали эту должность по такое-то число такого-то года, с такого-то по такое-то работали в должности специалиста, а с такого-то - были повышены до должности старшего специалиста. Обязанности на протяжении всего срока работы были такие-то (то есть для всех должностей одни и те же).