Если я лечу самолётом в Италию нужно показывать бронь на отель и обратный билет?

Могут спросить, лучше иметь при себе.

Не имеет значения способ, каким вы добираетесь. Погранслужба одна. Если вы едите не в гости, то обязательно бронь отеля. Если в гости, то приглашение, в котом указывает приглашающая сторона где вы будете проживать, адрес и гарантии.