Скажите, пожалуйста, требуется ли заказывать эвалюацию WES диплома два раза, если я планирую поступать в ВУЗ Канады и также подавать документы на миграцию в Express Entry?

Если ваш вуз требует эвалюацию WES, то вам нужно делать вариант эвалюации для учебы. Для иммиграции он не подойдет. Но вы можете сделать эвалюацию одного типа, а потом попросить сделать апгрейд на эвалюацию другого типа, WES это позволяет.