подскажите по поводу -удалённой- работы на Канаду: Почему так много вакансий для удалёнщиков всё равно требуют разрешение на работу в Канаде?..

Потому что вакансии на внутренний рынок с официальным оформлением.

Remote в вакансиях чаще всего означает, что работать можно из дома или из других города/провинции, а не то, что вакансия подойдет иностранцам, живущим за пределами Канады. Поэтому не стоит ориентироваться на этот пункт в вакансии как на маркер того, что могу нанять иностранца без разрешения на работу в Канаде. С другой стороны, много компаний вообще ничего не обозначают в своей вакансии, а готовы нанять иностранца удаленно и/или помочь в получении разрешения на работу. Поэтому откликайтесь на все вакансии, которые вам подойдут, и в cover letter осветите вопрос вашего понимания, что вам нужен ворк пермит. Покажите, что вы знаете, как облегчить компании ваш найм (напишите про LMIA или провинциальную программу в ДО, про ворк пермит и т. п.) Судя по опыту, если ничего не знающий про найм иностранца работодатель видит, что потенциальный сотрудник и специалист хороший, и может сам оказать поддержку по его найму, шанс, что с вами захотят пообщаться, увеличивается.