Можно ли из Италии отправить несколько единиц техники (например, 5 ноутбуков или 5 айфонов) или мне не дадут это сделать и нужно это все как-то декларировать или просто нельзя?

Если модели разные, наверное можно (не более 4 шт одной модели). Но таможенник может посмотреть на это как на коммер партию и заставить заплатить таможенные сборы сверх 1000Е за посылку.