Если я на Северном Кипре на 63 дня, далее улетаю и планирую в декабре-январе. То мне можно будет находиться только 90-63=27 дней? Или отсчёт заново пойдёт?

Когда уезжаете из острова и приезжаете заново и отсчёт заново начинается.

Отсчёт начинается со дня вашего первого приезда на Кипр. Въехали например 23 мая, вот с этой даты и отсчитывайте 180 дней, в течении которых вы в общей сложности можете находится на территории ТРСК 90.