Можно просто купить билеты и прилететь в Гавану, или нужно оформлять въездные документы, подтверждать проживание, страховки и тд.?

Въездные документы -это пцр или вакцинация, таможенная декларация, медстраховку))-это и всем, даже тем кто в тур едет. Все это сам делаешь за 5 минут. А насчёт проживания-пишется в декларации. Адрес любых апартаментов. Все равно там Вы можете платить на месте, деньгами. И без чеков. Никогда это не проверяли. Но если Вы хотите, чтобы комар носа не подточил-то оплатите какую нибудь кассу через арнб на сутки. Тем более все равно понадобится. А потом Вы можете их выбирать -менять и тд.

Я так все время езжу сюда. Через Гавану. А турагентства в массе своей либо хитрят либо тупят.

Можно просто приехать.