Сколько можно перевести через крипту евро на счёт итальянца, чтобы к нему не было вопросов со стороны налоговой? Думаю через крипту переводить по 500-1000 евро в месяц. Насколько это "опасно" для итальянцев?

Перевожу раз в 10 больше. Пока вопросов он было ни у кого. В Италии 1000 евро это не много )

Зависит от банка и типа счета, но в целом если вы будете переводить каждый месяц по 1000 € в течение года, а ваш друг не включит это доход в декларацию, то могут возникнуть проблемы с налоговой. Лучше сразу проконсультироваться, например, у CAFS, это бесплатно.