Кто-нибудь в курсе если я куплю мотоцикл в Канаде, я же смогу без проблем на нем выехать в из страны в США?

Не вижу проблем, если есть американская виза.

Сможешь выехать, но страховка на мотоцикл здесь может достигать 1000$ в месяц, причём нужно платить за год даже если будешь ездить 3 месяца в году.