Скажите пожалуйста или в Канаде можно работать на двух работах? Но с одной в Канаде и с другой работать на США по контракту ( дистанционно )?

Мы так работаем, обе работы дистанционные. Одна на США, контракт, другая на Канаду payroll. Но это надо вам с бухгалтером разговаривать. И чтобы работодателя тоже все устраивало. Мы в итоге зарегистрировали корпорацию. Все зависит от уровня дохода.