А выпустят ли из Италии с просроченной визой?

Конечно выпустят, так и раньше было. Если поставят отметку в паспорте, то при получении следующей визы могут быть проблемы, но не факт. Но я так понимаю, в данный момент это не очень важно, паспорт можно и новый сделать потом.