Кто может подсказать, имеет какую-либо ценность в Италии диплома о средне-специальном медицинском образовании? Российский диплом.

Практически никакого.

К сожалению, без процедуры легализации и сдачи сложных экзаменов, нет( единственное, что можно попробовать - это поступить на бакалавриат на медспециальность.