Подскажите пожалуйста, из СПб в Италию пустят через Эстонию? Соответственно по итальянскому шенгену и это 1 поездка именно в Италию Или первой страной ЕС должна быть именно Италия?

Это зависит от многих факторов. Но самое главное, если, например, Вы пересекаете границу автобусом, вас могут не пропустить не эстонцы, а русские, т. к. в соответствии с не помню каким нашим российским КОВИДным постановлением от 2020 г. для наземного выезда из страны необходимо основание (работа, учеба, семья, лечение). Для эстонцев достаточно, если у вс есть билеты, подтверждающие транзит.