В какой город в Италии лучше съездить?

Если стоит выбор между регионами и городами, то я советую Рим,Флоренцию, Венецию.

Зависит от того, что вы хотите. "Прилизанную" и сдержанную (насколько это возможно), "работающую" Италию можно увидеть в Ломбардии (Милан, Бергамо и тд). Эмоциональную, яркую, более "деревенскую" что-ли, но, на мой взгляд, и более душевную - южнее (Неаполь, например). Романтичный отдых получится в Риме, Флоренции, Вероне, на озёрах Комо и Гарда и, конечно, в Венеции. Венецию вообще каждый в своей жизни должен увидеть хоть однажды!

Если хочется проехаться по виноградникам - то вам в Тоскану (хотя, на мой вкус, опять же, итальянское вино прекрасно от Пьемонта до Сицилии), а в Пьемонт - охотиться за трюфелем.

В любом случае, что бы не выбрали, Италия с большой долей вероятности вас в себя влюбит!