Планируем с супругой недельку в середине сентября отдохнуть в Италии , но не знаем где.

Знаете, и Испания, и Греция, и Италия прекрасны. Надеюсь, Вы обязательно посетите все эти страны. :)
Если говорить про Италию в середине сентября, то я бы посоветовала Римини - самый бюджетный итальянский курорт. И пляжи тут хорошие, считаются одними из лучших в Европе. Тут большая набережная, есть где погулять. Море очень мелкое и теплое. Пляжи, правда, практически все платные, но и бесплатные тоже встречаются.

Очень здорово будет погулять по старому центру города, там определенно есть что посмотреть. Из коротких вылазок можно съездить в Сан Марино (супруга должна оценить тамошний шоппинг) или в Болонью. А если время есть, то вообще можно на тот же Рим замахнуться.

В сентябре можно успеть и к морю и по достопримечательностям будет бродить уже комфортнее. Многое зависит от того, летите ли вы самостоятельно или покупаете пакетный тур. Если вы не ограничены предложениями туроператоров, то поезжайте в Италию и влюбитесь в нее навсегда. Теплое море и бесплатные пляжи ждут вас в Апулии (каблук итальянского сапога). Достопримечательности там тоже есть. Но не такие распиаренные, как Венеция, Флоренция. Но кто вам мешает совместить? проведите несколько дней в Риме или в Тоскане, а затем езжайте к морю. Море есть и в Тоскане, но вопрос - что вы хотите. Бюджетно или не очень. В Греции тоже будет бархатный сезон. По островам Греции можно плавать всю жизнь. Если долетите до Афин, из Пирея можно на кораблике ради моря уплыть на близлежайший остров Эгина,в Агию Марину. Там нешумно, не суетно. Море прозрачное и чистое. Недорого. Еда как и везде в Греции - свежая и вкусная, вино хорошее. Другие острова тоже порадуют. Кипр, Кос, Крит - для первого знакомства вполне. Но, конечно, Италия - это сокровищница, наверное, треть мирового культурного наследия - там. Такой красоты вы не увидите в Греции (я имею ввиду современные города, руин и музеев там достаточно). Испания хороша, но я бы все равно выбрала Италию.