Подскажите, пожалуйста, через кого по Италии лучше заказывать трансфер (из Милана в Болонью)? Надежно ли брать билеты на автобус/поезд через Itabus или Flixbus? И где они останавливаются, если брать из аэропорта?

Фликсбас/итабас надежно, где останавливаются не подскажу.

автобус очень долго, проще на поезде

Лучше через поезд.

Остановки Фликсбас указаны в приложении и на сайте

в бергамо справа на выходе из зала прилёта, да и по любому знаки будут в аэропорту. фликсбасс хороший опыт у меня (многократный)