Wizzair перенес рейс на 2 часа и я прилетаю в Милан за 40 минут до начала действия визы (прилет в 23:20, виза начнет действовать в 00:00). Посадят ли в Ереване на борт или откажут? Кто-то сталкивался с таким?

Должны посадить. Объясните ситуацию и скажите, что в Милане подождёте, пока не стукнет 00:00 и тогда выйдете (пройдёте паспортный контроль) из транзитной зоны. Да и в реальности рейс может немного позже вылететь и вопрос сам по себе отпадёт. Главное, будьте вежливы и дружелюбны. Я не вижу здесь серьёзной проблемы.