Такой вопрос. У нас визы в Италию по середину июля. Хотим лететь в начале июля и по август.

Мы так и летаем. Влетаем по старой визе, вылетаем по новой. Если подадите на поездку, захватывающую старую визу, дадут встык. Второй вариант получается

Второй вариант. Берите билеты какие хотите. Тоже так получала визу встык

Вам надо абстрагироваться от наличия визы и подавать документы на планируемую поездку. Визы не аннулируют. Поставят встык или внахлёст.

встык вполне логично.