Кто-нибудь знает, можно ли в Москве где-то разменять сотни на более мелкие купюры?

Обзванивайте или ходите по банкам. Хотя разменять мне кажется вообще вряд ли, купить еще может быть. А вообще зачем Вам? Там прекрасно все разменяете.

Если вы летите на Кубу, то проблем с крупными купюрами вообще не должно быть. От слова совсем.

На Кубе спокойно разменяете у любого персонала в отеле (по 1$ )