Имеет ли смысл заморачиваться с поиском и оплатой отеля в Японии через букинг, будет ли там ощутимо дешевле чем на островке?

Там предложений больше, да и много кто предлагает бронь без предоплаты

Если есть зарубежная карта то да. На букинге будет точно больше вариантов. Они будут интереснее а некоторые дешевле. Я в этот раз сравниваю через карты Гугл, бывает что агода или другие предлагают варианты лучше

Если хотите сделать идеальный выбор, то открывайте параллельно несколько сервисов и смотрите по городам размещение и сравнивайте цену, в основном, букинг дешевле на процентов 15 в тех же отелях. Исключения бывают, но редко.