Если возвращаться из Италии через Латвию и планируется частный трансфер из Риги до границы, то достаточно маршрута в свободной форме для подтверждения билетов, как и ранее было?

Что за маршрут в свободной форме? Маршрутный лист итальянцы не принимают

Ранее не было никаких маршрутов в свободной форме. Итальянцы всегда требовали документы (билеты или документы на машину, если по земле). И сейчас требуют. Без билетов визу не дадут.