Подскажите, будут ли какие-то вопросы на паспортном контроле если, например, с Кипра полетел в Болгарию по старому паспорту, а с Болгарии на Кипр по новому (

Просто попросят оба паспорта на паспортном контроле.

Вы когда-то въехали на кипр, а потом выехали - штампы именно въезд->выезд. И в следующий приезд можно по новому паспорту;) второй врятли спросят.