Подскажите, пожалуйста, если у меня штамп стоит до 30 мая, выехать можно 30 или лучше 29?

Можно и 30 и 29-го.

Можно и так и так, а если позже, то 500 бат штраф за каждый день оверстея придется оплатить на границе.