С пересадкой лечу первый раз из Тая в Москву через Ашхабад, скажите багаж надо в Ашхабаде забирать или нет?

Мы летели, багаж в Мск сдаёте и в Бангкоке получаете. Соответственно обратно точно также.

Летал десятком авиакомпаний со стыковкой. Всегда багаж до аэропорта назначения едет, перегрузят без вашего участия. Исключение может быть только в одном случае, это когда в городе пересадки есть смена аэропорта.