Может быть кто-то сталкивался с моей ситуацией или слышал что. Если гражданин США приедет на Кубу чисто ради трансфера (но со сменой аэропорта), ему нужна виза или как?

Посмотрите на сайтах авиакомпаний - для граждан США въезд на Кубу ограничен, только по соответствию определенным пунктам, они указаны на сайтах.

50 долларов виза для гражданина сша, платиться в аэропорту вылета.