Подскажите, пожалуйста. Я зарегистрирую ИП, попрошу у бухгалтера сделать упрощёнку и потом подамся на IT-сертификат. Во время рассмотрения заявки мне придёт оплата за работу. Какой налог я уплачу?

Тот, который вы должны уплатить без IT сертификата. Какой он, зависит от режима, на котором вы будете работать. Здесь пару дней назад бухгалтер и налоговый юрист подтвердили, что можно перейти на УСН и, получив сертификат (что не гарантировано), вернуться на общий режим, который предполагает сертификат.