Подскажите, пожалуйста, если кто-то сталкивался: можно ли, имея ВНЖ Германии, податься на ВНЖ Португалии как фрилансер с ИП по упрощенной форме (без визы D) или нужно получать визу DN и по ней подаваться в Португалии?

Через D визу только.

Все равно придется получать визу Д, благо в Берлине она получается достаточно легко.

Можно при определенных условиях наличия ВНЖ другой страны (есть критерии) через ИП и Активити в Португалии, конвертировать карту на Португальскую. Без визы Д.