Подскажите пожалуйста, когда теряется статус налогового резидента в России? С момента пересечения границы отсчет 12 месяцев или с января нового года считать?

Налоговый статус определяется на конец года. Если вы за весь 23 год были менее 183 дней в России, то на конец года статус потеряете.

Ваш налоговый агент (работодатель) перед каждым удержанием ндфл должен выяснять, являетесь ли вы резидентом или нет, для этого они отсчитывают от даты выплаты 365 дней назад и смотрят, сколько вы провели вне россии, если больше 183, то они обязаны удержать 30, а не 13%. при этом они обязаны это выяснять, но вы можете это от них скрыть, тогда они будут удерживать 13%, но потом, по итогам 2023 года, вам нужно будет подать уточняющую декларацию и доплатить налог, причем за весь год, а не только с июля или с февраля.

Налогообложение какого именно дохода вас интересует?