Планирую поездку на машине Москва-Тбилиси, Как обстановка на границе? Какие сложности? Есть ли риск путешествие по Грузии на Российских номерах?

Никаких сложностей. Пересекаете границу, получаете штамп, пассажири на Грузинской границе проходит ножками отдельно, водитель на машине. Наши досматривают открытие дверей и багажника. Сумки не проверяли. По номерам - если ведёте себя адекватно и не нарываетесь, то всё нормально. Машину никто не трогает и в целом отношение нормальное.