как только я пересеку границу, интернет на российской симке перестанет работать? И нужно будет подключать роуминг, или он вообще работать в грузии не будет?

Если не подключен роуминг то работать не будет. Если подключен - обычно пакеты около 500р/день за 1 гиг. Проще купить местную симку, выйдет около 60 лар за безлимит в месяц, например в Magti.

Роуминг работает в Грузии, но тарифы бешеные. Я на неск дней для таких случаев оформляла тинькофф мобайл, там есть адекватные цены.