Можно ли россиянину податься на визу кочевника Португалии в Москве, а через пару месяцев на эту же визу кочевника Португалии, но уже в Черногории (получив ВНЖ Черногории предварительно)?

Два ВНЖ процесса в параллель не получится сделать, в SEF случится короткое замыкание от такого.

Вы не сможете записаться в Черногорию, пока не аннулируете свою запись в Москве. Аннулировать запись непросто, я бы не заигрывал с системой.