А кто может внятно объяснить, почему учебная и рабочая визы Таиланда являются отягчающим обстоятельством при последующих бордер-ранах, когда эти визы истекают? А то часто такое утверждение вижу, но обоснований как бы и нет.

Ну потому что безвизовый (штамп) вообще предназначен только для туристов (приоритетно для пакетников), и если у вас студенческая или рабочая виза закончилась - явно вы менее похожи на туриста, а просто ищите варианты как остаться в тае подольше. Поэтому вы более подозрительный для погранцов.